Mesmo mais que os pilotos e copilotos, as viaturas são as principais vedetas de provas como o Rally Madeira Legend. Este tipo de eventos reúne concorrentes com modelos que fizeram a história da modalidade e permitem aos menos jovens recordar tempos idos e aos mais jovens conhecer veículos que dominaram há algumas décadas este desporto. O rali organizado pelo Club Sports da Madeira permite a participação de vários tipos de viaturas que, consoante a sua idade ou nível de preparação, integram diferentes categorias.
Os carros mais antigos, até 31/12/1986, são os Históricos que englobam todas as viaturas que tendo participado em competições no passado, mantêm a sua construção e de acordo com a respetiva ficha de homologação, tendo apenas todos os equipamentos de segurança exigidos e atualizados de acordo com os regulamentos em vigor. A categoria Spirit mantém o mesmo espírito e nível de exigência mas está aberta a viaturas de 01/01/1987 a 31/12/2010.
Todas as viaturas (alteradas) que apesar de terem carroçarias históricas e restantes equipamentos mecânicos (suspensão, caixas, travões, motorização, etc.) não estão de acordo com a ficha de homologação das viaturas originais, tendo apenas todos os equipamentos de segurança exigidos e atualizados de acordo com os regulamentos em vigor, são incluídos nos Legend Open. Carros com homologação FIA (Kit-Car, Super1600 e WRC) e Grupos B (excluídos FIA) corporizam o Legend Show, categoria cujos concorrentes não contam para a classificação. Não é permitida, em nenhuma das categorias, a utilização de pneus slick.